5x01 - I know What You Did Last Summer / Я знаю, что вы делали прошлым летом
Проведя лето, наслаждаясь страстными отношениями с Деймоном и убедившись, что Джереми справился с ситуацией возвращения из мертвых, Елена, переполненная эмоциями, переезжает в общежитие колледжа Уитмор вместе со своей лучшей подругой и новой соседкой по комнате Кэролайн. Еще веря в то, что Бонни просто путешествует все лето и скоро присоединится к ним, Елена и Кэролайн очень удивляются появлению Меган, которая сообщает им о том, что она станет их третьей соседкой в общежитии, а не их подруга. Неожиданно, на пороге дома Сальваторе появляется Кэтрин и умоляет Деймона помочь ей, когда она стала человеком и слишком уязвима перед своими врагами. Мэтт и Ребекка возвращаются в Мистик Фоллс, проведя лето в путешествии по Европе, где они повстречали таинственную девушку Надю. Елена все никак не может избавиться от ощущения того, что со Стефаном что-то не так и ее подозрения оправдываются, когда Сайлас делает шокирующее выступление на городском празднике по поводу окончания лета.
Не сказав Елене о том, что Стефан пропал, Деймон обращается к шерифу Форбс за помощью в поисках брата. Елена и Кэролайн пытаются выяснить, кто скрывает убийства в кампусе университета. Студент Джесси Уитмор дает Елене некоторую интригующую информацию о профессоре Уэсе Максфилде. В то время как Джереми изо всех сил пытается вернуться к прежней жизни, он продолжает быть единственным человеком, который может видеть Бонни и разговаривать с ней, однако он никак не может убедить ее дать знать всем друзьям о том, что она пожертвовала своей жизнью ради него. Узнав, что Сайлас ищет Кэтрин, Деймон просит Мэтта и Джереми следить за ней, но ситуация довольно быстро выходит из под контроля. Надя прибегает к насилию, чтобы достигнуть собственных целей.
Когда Елена и Кэтрин видят один и тот же сон о том, что Стефан находится в опасности и нуждается в их помощи, они убеждают Деймона помочь им найти Стефана. Однако, их планы рушит таинственная Тесса, которая слишком много знает о Стефане. Из флешбэка о далеком прошлом мы узнаем о шокирующем секрете Тессы и ее планах на будущее. Также, у нее есть тревожное сообщение для Деймона, касательно его будущего. Сайлас вынуждает сообщников помочь ему отыскать Кэтрин, что ставит жизнь Мэтта под угрозу. Наконец, Сайлас открывает причину, по которой он стремиться найти Кэтрин, Деймон и Елена встревожены новой реальностью.
5x04 - For Whom The Bell Tolls / По ком звонит колокол
ДЕНЬ ПАМЯТИ. В то время как в Мистик Фоллс проходит традиционный День памяти погибших, Дэймон и Елена пытаются помочь Стефану преодолеть сложный период, и эта задача заканчивается для Елены её собственным эмоциональным путешествием. Встревоженный Мэтт пытается выяснить причину своих таинственных затмений, а Кэролайн прилагает усилия, чтобы получше узнать Джесси. Джереми делает поразительное признание, которое сильно заденет Дэймона. Наконец, доктор Мэксфилд (приглашенная звезда Рик Коснетт) приводит в действие план, который изменит всё.
КОСТЮМИРОВАННАЯ ВЕЧЕРИНКА ПРОКЛЯТЫХ - В колледже Елена растрогана грустным и скрытным студентом по имени Аарон (приглашенная звезда Шон Сайпос). Елена и Дэймон отправляются на Уитморский Исторический Бал в костюмах Анны Болейн и Генриха VIII. На Балу Елена танцует с доктором Максфилдом (приглашенная звезда Рик Коснетт), который сообщает ей неприятные новости. Кэролайн поначалу безумно счастлива, но к концу Бала ее сердце разбито. Тем временем Надя раскрывает Кэтрин тайны своего прошлого, а Дэймон пытается заключить сделку с Сайласом. Сайлас требует, чтобы Дэймон совершил невообразимое, и это требование выливается в жестокое противостояние.
НЕСОКРУШИМЫЙ. Сайлас радостно объявляет о своей новой цели Дэймону и Елене, но они скептично относятся к его обещанию выполнить одну важную задачу в обмен на их помощь. Тесса конфиденциально сообщает Стефану о своём следующем шаге и затем понимает, что Сайласу удалось перехитрить её. Отчаявшаяся Кэтрин обнаруживает новое и неожиданное последствие превращения в человека и понимает, что ей необходимо новое место жительства. В обмен на местечко в общежитской комнате, она предлагает Кэролайн показать, как можно получить ответы от доктора Максфильда. Бонни тронута силой Джереми и его намерением поддержать её. И наконец, Дэймон ошеломлён, когда узнаёт тайну плана Тессы.
Сила двойников. Пока Елена и Дэймон пытаются объяснить Стефану ситуацию с Амарой, доктор Уэс сообщает Кэтрин очень неприятные новости. Надя в поисках Кэтрин появляется в комнате общежития Кэролайн. После неожиданного разговора с Амарой у Джереми и Бонни появляется надежда. Сайлас не сдерживает обещание, и это вынуждает Дэймона обратиться к Тессе за помощью в реализации своего нового плана, а Стефан сделает душераздирающее признание Дэймону и Елене.
ВЕЧЕРИНКА ЗАКОНЧЕНА. Елена и Кэролайн решили, что пришло время закатить в колледже Уитмор грандиозную вечеринку, но их планы нарушает Джесси (приглашенная звезда Кендрик Сэмпсон), которому внезапно понадобится помощь Кэролайн. По просьбе Елены Дэймон находит эффективный метод заставить Уэса ответить на все интересующие вопросы. На вечеринке Елена понимает, что у нее и Аарона (приглашенная звезда Шон Сайпос) много общего, а Кэролайн еще больше начинает беспокоиться за Джесси. В это время Кэтрин помогает Мэтту достучаться до Стефана, который пытается «переварить» произошедшее с ним этим летом. И наконец, Бонни делает все возможное, чтобы смириться с новой реальностью, а Дэймон делает ужасное открытие о тайном обществе.
ФЛЕШБЭКИ ИЗ МРАЧНОГО ПЕРИОДА ЖИЗНИ ДЭЙМОНА – Стэфан продолжает предлагать Кэтрин свою помощь, пытаясь скрыть свою собственную боль, но появляется Кэролайн с не самой обычной «терапией». После попытки загладить вину перед Кэролайн, Елена начинает сильно переживать за Дэймона и обращается к Аарону за помощью. Позже, когда Дэймон рассказывает Елене об ужасном испытании, которое он пережил в прошлом и держал в тайне многие десятилетия, она рассказывает ему неожиданную информацию о своей семье, которую она только что узнала. В конце серии Аарон решает вести собственную игру после беседы с доктором Весом.
