Утром, в день восемнадцатилетия Елены, Кэролайн занята планированием вечеринки, но Елена сосредоточена на поисках подсказок, которые могли бы помочь ей узнать о местонахождении Стефана. Дэймон также ищет Стефана, и в то же время пытается защитить Елену и не позволить ей сделать что-то, что бы привлекло внимание Клауса. Тем временем Клаус и Стефан заняты преследованием оборотня по имени Рей Саттон (Дэвид Галлахер). Джереми, который теперь работает с Мэттом в Мистик Грилле, пытается понять, почему он продолжает видеть призраков Вики и Анны с тех пор, как Бонни с помощью магии вернула его из мертвых. Тем временем Аларик изо всех сил старается приглядывать за Еленой и Джереми, и старается справится с горем от утраты Дженны. И, в заключение, Кэролайн и Тайлеру приходится столкнуться с новой и неожиданной проблемой.

Клаус пытается выполнить план, который даст ему еще больше власти, но все идет не так, как он планировал. Аларик и Дэймон сомневаются в том, идти ли вместе с Еленой на поиски Стефана, ведь из-за ее намерений Дэймон может оказаться в опасности. Между тем Джереми просит о помощи Мэтта чтобы узнать что призраки хотят от него призраки. А Кэролайн нуждается в помощи Тайлера.утраты Дженны. И, в заключение, Кэролайн и Тайлеру приходится столкнуться с новой и неожиданной проблемой.

Клаус и Стефан приезжают в Чикаго, где Стефан воссоединился с вампиршей (приглашенная звезда Клэр Холт «Милые обманщицы»), которая по прошествии десятилетий так и не остыла к нему. Во флэшбеке Чикаго 20-х годов Стефан сталкивается лицом к лицу с шокирующей главой своего дикого прошлого. После того как Дэймон из неожиданного источника получает сведения о местонахождении Стефана и Клауса, они с Еленой идут по их следу. Тем временем в Мистик Фоллс Тайлер обеспокоен Кэролайн и обращается к шерифу Форбс за помощью.

Будучи в Чикаго, Клаус использует ведьму Глорию, с которой он знаком уже давно, чтобы помочь ему разыскать информацию, которая объяснит, почему его план не работает. Заклинания Глории рассказывает интригующюю правду, но она скоро понимает, что ей нужны знания Стефана, чтобы разгадать загадку. Когда Стефан внезапно оказывается в опасности, на помощь ему приходит нежданный союзника. В это время в Мистик Фоллс, новый враг подталкивает Дэймона на крайности, и все это заканчивается существенными последствия. Кэролайн борется со своими собственными эмоциональными проблемами, и пытается помочь Елене признать свои чувства. Джереми делает тревожное открытие с одним из его призрачных посетителей, в итого чего все стает еще более запутанным. У Бонни будет странная встреча, которая затронет всех.

Несмотря на всё произошедшее, Кэролайн решается посмотреть, как Елена, Бонни, Мэтт и Тайлер будут наслаждаться традиционной вечеринкой перед началом учебного года в Мистик Фоллс. Однако, когда появляются неприглашенные гости, вечер быстро обретает смертельный оборот. Дэймон убеждает Джереми использовать его связь с потусторонним миром для того, чтобы найти способ победить Клауса. Ну и наконец, Клаус усиливает свое влияние на Стефана, используя его в своих чрезвычайно жестоких и опасных целях.

В первый день в выпускном классе Елена, Кэролайн, Бони и Мэтт до сих пор не могут отойти от последних событий, в то время, как Тайлер, похоже, чересчур всем наслаждается. Дэймона раздражает новый гость в его доме, и все удивлены появлением нового ученика в классе Аларика. Мэтт просит помощи у Бони, осознав какую большую ошибку он совершил. А тем временем, Стефан выполняет свое последние поручения для Клауса.

В то время как Мистик Фоллс готовится к традиционному Вечеру Просвещения, в город вторглись призраки умерших. После особо жестокой встречи с озлобленным духом, Дэймон просит Бонни выяснить причину такой силы призраков. Елена убеждает Джереми, использовать его связь с потусторонним миром, чтобы найти новый способ связаться со Стефаном, и в итоге Джереми делает ужасный выбор. Наконец, Аларик находит давно спрятанный ключ к прошлому.

>

С помощью Елены и Бонни Аларик пытается расшифровать значение своего недавнего открытия. Елена и Ребекка ввязываются в противостояние в стиле дрянных девчонок, пока Ребекка не открывает некоторые древние секреты своей семьи и жестокого прошлого с Клаусом и Элайджей. Дэймон пытается сделать очередную безрассудную попытку найти подход к Стефану, и они оба удивлены неожиданным союзником.

В ночь вечера встреч выпускников Ребекка открывается Елене о том, почему этот вечер так важен для нее, что вызывает у Елены противоречивые эмоции. Кэролайн и Мэтт потрясены поведением Тайлера на вечеринке. Вечер принимает нереальный оборот, когда Клаус приводит свой последний план в действие. Полный решимости перехитрить Клауса, Дэймон вступает в опасный союз, что приводит к ужасающему повороту событий. В сценах вечеринки выступает группа "My Morning Jacket".

Причина чувствовать себя виноватым – Стефан украл гробы с телами семьи Клауса, и Клаус незамедлительно применяет насилие, для того чтобы убедить Дэймона и Елену, в том что никто не находиться в безопасности до тех пор пока не узнает где Стефан и не вернет тела своей семьи.Тайлер продолжает экспериментировать со своими новыми возможностями гибрида, но у этого будут последствия. После ужасного случая Елена и Аларик еще сильнее переживают за безопасность Джереми. Аларик встречает красивого доктора Фелл (приглашенная звезда Торри Девитто – жена Пола Уэсли), которая заинтересована его способностью удивительного лечения. Пытаясь заключить сделку с Клаусом Елена рассказывает некоторые новости Клаусу, которые действительно потрясут его.

Хотя Кэролайн не в настроении праздновать своё 18-летие, Елена, Бонни и Мэтт устраивают ей небольшую вечеринку в необычном месте. Дэймон и Стефан не согласны, как лучше справиться с Клаусом, и Стефан решает проверить свою теорию, которая в итоге приводит к опасным крайностям. Бонни обеспокоена, когда Елена рассказывает ей о новых планах Джереми. На Совете Основателей Аларик вновь сталкивается с доктором Фелл, которая спорит со своим бывшим парнем патологоанатомом. Тайлер отказывается исполнять последнее поручение Клауса и удивляется, когда Клаус, кажется, принимает его решение.

Бонни считает, что её повторяющиеся сны о гробах Клауса помогут ей узнать, как можно его убить. Сны также приводят Бонни к воссоединение с матерью, Эбби, которую Бонни не видела уже 15 лет. На ферме в деревне Эбби, Бонни и Елена встречают Джейми, молодого человека, которого Эбби приютила много лет назад. Внезапное появление Бонни застаёт Эбби врасплох, но она делает всё возможное, чтобы объяснить то, что произошло в прошлом. Тайлер обращается к неожиданному союзнику, чтобы тот помог ему снова обрести свободу. Дэймон заинтригован другом Аларика, доктором Фелл. Клаус продолжает свои горькие переговоры со Стефаном по поводу контроля над гробами с членами его семьи.

Шериф Форбс сообщает Аларику и Елене тревожные новости об оружии, используемом в недавнем убийстве. В набирающих обороты поисках братьев Сальваторе способа убить Клауса Стэфан обращается за помощью к Бонни и ее матери, в то время как Дэймон просит старого знакомого помочь в реализации тщательно продуманного плана. Имея собственный план, Клаус устраивает странный обед, где он показывает другую историю сильного прошлого своей семьи, пока неожиданный гость не завершает вечеринку. Тем временем Кэролайн убивается горем, когда ей не удается остановить разворачивающуюся трагедию...

Елена очень удивлена, получив приглашение на официальный бал, а когда Дэймон и Стэфан узнают, что вечеринка будет проходить в недавно отремонтированном особняке Клауса, они оба настаивают на своем участии в событие. Кэролайн и Мэтт тоже получают приглашения на бал от неожиданных поклонников. На элегантной вечеринке Елена узнает о страшном плане, который может привести к многочисленным жертвам, и она должна решить, кому она может доверить новую информацию. Кэролайн обнаруживает сторону Клауса, о которой никто и не подозревал. Наконец, после вечера насилия и несбывшихся надежд, Дэймон находит новый способ справиться с ситуацией.