После начала дня с потрясающего открытия последней неосторожности Дэймона, Елена расстроена, когда узнает, что ни один из друзей не соглашаются с ней в том, как они должны отреагировать на внутреннюю борьбу за власть в семье Древних. Еще раз оказавшись под влиянием судьбы ведьм Беннетт, Бонни и Эбби сыграют роль в ритуале успокоения духа природы. Когда Элайджа выставляет Дэймону и Стэфану опасный ультиматум, который подвергает Елену опасности, они обращаются к Аларику и Мередит за помощью с планом, который подводит их в ужасному выбору.
Современные убийства в Мистик Фоллс напоминают Дэймону о схожих преступлениях, происходивших сто лет назад. Во флешбэках из 1912го года Дэймон вспоминает прекрасную вампиршу Сэйдж, которая показала ему, что жить можно совсем по-другому. Шериф Форбс предупреждает Дэймона, чтобы он не ввязывался в расследование, но он уверен, что она подозревает не того. Елена с Мэттом устраивают взлом, пытаясь найти улики против доктора Фелл, которую считают убийцей. По известным только ей самой причинам Ребекка начинает интересоваться расположением одной из старейших достопримечательностей города. Елена наконец-то начинает понимать, что ее жизнь пошла в другом направлении, а Дэймон совершает эмоциональное признание Стефану.
Спустя век после первой встречи Дэймон и Сэйдж встречаются снова на церемонии в честь начала восстановления моста Викери. Дэймон удивлен причиной возвращения Сэйдж, но его радует разработанный ею необычный способ выяснения, что же задумала Ребекка. Эбби переживает тяжелый период привыкания к новой жизни, несмотря на все попытки Бонни и Кэролайн помочь. Когда Дэймон рассказывает Елене о внутренней борьбе Стефана, она обращается к младшему Сальваторе за помощью в спасении друга, попавшего в беду, в надежде, что это поможет еще сильнее подтолкнуть Стефана к человечности. Дэймон находит секретное оружие и сообщает новости Стефану.
Дэймон и Стэфан сосредотачивают свое внимание на новом проекте, который приблизит уничтожение Клауса. Не колеблясь, они подключают к этому Елену, Кэролайн и Мэтта. После того, как Клаус угрожает близкому Бонни человеку, той ничего не остается, как согласиться работать над нужным ему заклинанием. Тем временем Клаус с Ребеккой находят идеальный мотиватор, который помогает им убедить Финна сотрудничать с ними. Однако Ребекку больше волнует ее брутальный план мести Дэймону. Эмоциональное потрясение, которое переживает Стэфан, приводит его к опасной конфронтации с Клаусом, а позднее и к душераздирающему моменту с Еленой.
ТАЙЛЕР ВОЗРАЩАЕТСЯ В МИСТИК ФОЛЛС – Елена и Деймон объединяют силы, чтобы удостовериться, что Джереми находится в безопасности в Денвере, и пытаются узнать, смогут ли его особые способности помочь выяснить нужную им информацию о родословной Древних. Довольно скоро они узнают, что Джереми общается с плохими людьми. В поиске пропавшего оружия Стефан и Клаус идут на радикальные и жестокие меры. Между тем Кэролайн взволнована возвращением в город Тайлера, однако Тайлер вскоре начинает подозревать, что между его девушкой и Клаусом что-то происходит. Мэтт из кожи лезет вон в попытках удержать Ребекку на организации предстоящих школьных тематических танцев 20-х годов.
Аларик обнаруживает, что неожиданный союзник направляет его на новый опасный путь, в то время как Дэймон и Мередит пытаются выяснить, какой должен быть их следующий шаг. На школьных танцах, посвященных тематике 1920-ых, Бонни просит Джейми сопровождать ее, а по совету Кэролайн, Елена просит Стефана составить ей компанию. Кэролайн приятно удивлена, когда Тайлер появляется на танцах, полный решимости подхватить ее на руки, но Клаус делает все возможное, чтобы встать между ними. Танцы принимают смертельный оборот, когда Дэймон и Стефан осознают, что нуждаются в помощи Мэтта, Джереми и, особенно, Бонни, чтобы отменить заклинание, которое может привести к разрушительным последствиям для всех.
Клаус намерен покинуть город с Еленой, но встречает неожиданное сопротивление от нового врага. Бонни просит Эбби помочь ей со сложным заклинанием. Когда развитие событий выходит из-под контроля, Елена полна решимости защитить Кэролайн, а Дэймон и Стефан заручаются поддержкой Тайлера. Между тем Бонни и Джереми ужасно рискуют для того, чтобы убедиться, что заклинание эффективно. Дэймон и Стефан откровенно беседуют о будущем.
ТАЙНЫЙ ГЕРОЙ - будучи преисполнен решимости защитить свою сестру, Джереми принимает решение, которое изменит все. В суровой реальности нынешней ситуации, Елена стремится к тем простым временам, когда ее родители, Грейсон (приглашенная звезда Джейсон МакДональд) и Миранда (приглашенная звезда Эрин Беут), и тетя Дженна были еще живы, а ее главной заботой были ее отношения с Меттом. Стефан и Деймон планируют вместе уехать из Мистик Фоллс с миссией, но вскоре расходятся во мнениях, когда Елене нужна помощь одного из них. Керолайн и Тайлер вынуждены принять важное решение, которое изменит их жизни. Наконец, Бонни заключает тайное соглашение, которое имеет душераздирающие последствия.